Фамилия Лепешинские — один из тех родовых имен, в которых хорошо просматривается и прозвище-основа, и путь, который фамилия прошла, меняя форму. В основе лежит прозвище Лепеша, а оно прямо связано с «лепёшкой» — хлебом, поджаренным на сковороде или испечённым в печи. Первый носитель прозвища мог быть пекарем или булочником, торговавшим выпечкой. Но не обязательно: лепёшкой в переносном смысле называли и лекарственное изделие в форме маленького круглого кружочка — тогда предок Лепешинских мог быть лекарем. Ещё одна версия — внешняя: лепёшкой в народе дразнили круглолицего, румяного человека. Все три объяснения равноправны, и какая из них верна для конкретной семьи, без документов не установить.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Первичная форма — Лепешин, с типичным русским суффиксом -ин, который указывал на принадлежность: «чей?» — Лепешин, то есть сын или человек Лепеши. Такая модель характерна для центральной России. Но затем, уже на территории современных Украины или Белоруссии, к основе добавили суффикс -ский, превративший фамилию в дворянскую или шляхетскую по звучанию. Так Лепешины стали Лепешинскими — не редкость для родов, которые переезжали и меняли социальный статус. Впрочем, возможен и другой путь: фамилия могла сразу сложиться на западнорусских землях по модели «название местности + -ский», но конкретного села или урочища Лепеши/Лепеша под эту фамилию пока не обнаружено.

Таким образом, фамилия Лепешинские — памятник славянской культуры, но не застывший, а живой: она хранит память о ремесле, внешности или прозвище предка и одновременно отражает миграцию и смену сословного облика рода. Окончательно говорить о точном времени и месте её возникновения можно лишь на основании серьёзных генеалогических изысканий — без архивных записей тут не обойтись.