Фамилия Лепинский — типичный пример того, как одна фамилия может хранить сразу несколько возможных историй, и каждая из них по-своему правдоподобна. Разобраться здесь помогает не только корень, но и суффикс -ский, который в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает либо на географическое происхождение (связь с местностью), либо на принадлежность к шляхетскому роду. Поэтому первое, что бросается в глаза: Лепинский — это не крестьянская фамилия с простым суффиксом -ов или -ин, а фамилия, которая могла возникнуть в среде польской или западнорусской шляхты.

Самая прямая версия — топонимическая. Фамилия могла образоваться от названия населённого пункта Лепино (такие деревни и сёла есть в Тверской, Смоленской и других областях). В этом случае предок был либо помещиком, владевшим этим селом, либо выходцем оттуда, получившим фамилию по месту прежнего жительства. Такая модель — «название места + -ский» — была особенно распространена среди дворянства Речи Посполитой и западных губерний Российской империи.

Другая версия отталкивается от прозвища Лепин, которое связывают с польским словом lepienie — «лепка». Тогда фамилия указывает на профессию: предок мог быть гончаром, скульптором или мастером, который лепил из глины. Это редкий пример, когда профессиональное прозвище легло в основу не простой фамилии на -ов, а фамилии на -ский, что говорит либо о более высоком социальном статусе мастера, либо о том, что прозвище закрепилось за целым родом.

Третья, более сложная гипотеза, уводит в сторону отчества второго порядка: Лепинский — это «сын Лепина», а Лепин, в свою очередь, образовано от имени или прозвища Лепа. Само слово «лепа» в украинском языке означает «грязь», и прозвище могли дать человеку, жившему в сырой, болотистой низине. Но есть и другая возможность: Лепа могло быть народной сокращённой формой от канонического имени Боголеп (греческий аналог — Феопрепий, то есть «богом украшенный»). Такие сокращения в народной среде были обычным делом: полное имя сокращали до первого слога или корня, а затем добавляли суффикс принадлежности.

Все три версии не исключают друг друга, и без точных генеалогических записей выбрать одну сложно. Но для потомка Лепинских важно другое: фамилия эта — не случайная, а сформированная по модели, которая в XVI–XVII веках была характерна для людей грамотных, либо имевших отношение к земле, либо занимавшихся ремеслом, которое ценилось выше простого крестьянского труда.