Фамилия Левендеева хранит в себе загадку, которую можно решить, только заглянув в старые писцовые книги. Сразу бросается в глаза суффикс -еев: он указывает на то, что основа фамилии — не просто имя, а прозвище или личное имя с гласной на конце (Левендей, Левендейка). Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ на -ей, -ай: Левендей → Левендеев → Левендеева.

Корень — «Левен-» — отсылает к двум возможным источникам. Первый и самый логичный: это уменьшительная форма от крестильного имени Лев. В народной речи имя Лев часто трансформировалось в Лёва, Левка, но могло звучать и как Левеня, Левендей. В таком случае первый носитель фамилии был просто «Лёвиным сыном» или человеком, которого в быту звали Левендей.

Вторая версия сложнее и интереснее. В южнорусских и украинских говорах слово «левень» означало «ленивый», «медлительный» или даже «левша». Если прозвище Левендей (или Левенда) дали человеку за его медлительность или неловкость, фамилия уходит корнями не в церковный календарь, а в бытовую характеристику предка. В пользу этой версии говорит редкость фамилии: она почти не встречается в дворянских родословных и не привязана к известным географическим центрам.

Самый редкий суффикс -еев (а не -ев) в сочетании с корнем «Левенд-» наводит на мысль о западнорусском или белорусском следе. В белорусском языке фамилии на -еев встречаются чаще, и там Левендеев могло звучать как Лявендзееў. Если предок был выходцем из-под Могилёва или Витебска, его прозвище могло означать нечто иное: «левент» в диалектах означало «удалец», «сорвиголова».

Точно сказать, какая из версий верна, без генеалогического исследования невозможно. Но ясно одно: фамилия не искусственная, не семинарская (от латинского leo или немецкого Löwe) — она уличная, народная, и её носитель в XVII–XVIII веках был либо крестьянином, либо посадским человеком, которого окружающие знали по прозвищу Левендей.