Фамилия Левшинская — одна из тех, что сразу выдают своё происхождение: её основа — географическое название, а суффикс «-ск-» указывает на дворянскую или шляхетскую традицию образования фамилий по месту владения или рождения. В русской ономастике такие фамилии чаще всего принадлежали потомственным дворянам, которые получали их по названию имения или уезда. В данном случае корень «Левш-» восходит к топониму Левша или Левшино — такие названия встречаются в центральной России, например, деревни Левшино есть в Тульской, Калужской и Рязанской областях. Притяжательная форма «Левшин» (чей? — Левшин) стала основой, а окончание «-ская» добавило значение «из рода владельцев Левшина» или «происходящая из Левшина».

Мужской вариант фамилии — Левшинский, и он сохраняет ту же модель. В женском роде окончание «-ая» — стандартное для русских фамилий на «-ский». Интересно, что фамилия Левшинская не слишком распространена: по данным современных телефонных справочников и переписей, её носители сосредоточены в основном в европейской части России, особенно в бывших дворянских губерниях — Московской, Тульской, Смоленской. Это подтверждает версию о локальном происхождении от конкретного поместья.

Сама основа «Левш-» может быть связана с прозвищем Левша — человек, владеющий левой рукой лучше правой. Но в топонимике такие названия часто возникали от личного имени Лев (уменьшительное Левша) или от фамилии первопоселенца. Вряд ли стоит искать связь с инструментом или ремеслом — суффикс «-ск-» твёрдо указывает на территориальную, а не профессиональную природу фамилии. Таким образом, предки носителей фамилии Левшинская, скорее всего, были землевладельцами или служилыми людьми, владевшими деревней Левшино, и фамилия закрепилась за их потомками как указание на родовое гнездо.