Фамилия Лихопой — один из ярких примеров того, как прозвище, данное за характер или поведение, закрепилось в родовом имени. Её основа — древнерусское прилагательное «лихой», которое в старину означало не только «злой» или «опасный», но и «удалой», «ловкий», «проворный». Вторая часть — «пой» — от глагола «пить». Таким образом, прозвище Лихопой могло принадлежать человеку, который «лихо пьёт», то есть много и часто, или же тому, кто делал это быстро и без меры. Однако не стоит сразу рисовать портрет горького пьяницы: в народной речи «лихой» часто несло оттенок молодечества, удали, и прозвище могло быть шутливым, даже одобрительным — так называли весёлого гуляку, душу компании.

Словообразовательная модель у фамилии простая и древняя: она образована от прозвища напрямую, без суффикса, что характерно для украинских и южнорусских фамилий (сравните: Непийпиво, Хватайпиво). В русской ономастике такие «глагольные» фамилии встречаются реже, чем патронимические на -ов, но они очень выразительны и часто выдают прозвищное происхождение. Если бы фамилия оформлялась по церковнославянскому образцу, она могла бы звучать как Лихопиев, но народная форма победила.

Географически фамилия Лихопой тяготеет к югу России и Украине. Встречается в реестрах казачьих войск, особенно в среде запорожских и донских казаков, где прозвища за характер и бытовые привычки были обычным делом. В метрических книгах XIX века носители фамилии фиксируются в Курской, Воронежской и Харьковской губерниях. Социальный состав — в основном крестьяне и казаки; к дворянству фамилия не приписана, так как прозвище носило откровенно бытовой, неблагородный оттенок.

Интересно, что фамилия Лихопой не попала в большинство популярных словарей русских фамилий, например, в работу Б. Унбегауна. Это говорит о её локальном, нестоличном бытовании. Возможно, носители фамилии в разное время пытались изменить её на более благозвучную — Лихопоев или Лихопольский, но корневая форма устоялась. Сегодня фамилия редкая, но встречается в России и на Украине, сохраняя память о предке, которого в своём кругу знали как удалого, не знающего удержу в веселье человека.