Фамилия Липестий — редкая, и её разбор стоит начать не с корня, а с окончания. Типичный для русских фамилий суффикс -ий (в форме прилагательного) встречается в фамилиях семинарского происхождения: Липестий звучит как латинизированное или грецизированное переоформление более простой основы. Чаще всего так «облагораживали» русские или украинские фамилии при поступлении в духовные училища. Скорее всего, в основе лежит слово «липест» — диалектный вариант слова «лепесток» (южнорусские и украинские говоры). Человек с прозвищем Липест мог быть тонким, нежным, хрупким, либо заниматься сбором трав или цветов.

Вторая версия, менее вероятная, но встречающаяся в ономастике, — связь с топонимом. На юго-западе бывшей Российской империи есть несколько сел с названием Липесты (например, в бывшей Волынской губернии). Переселенец из такого села мог получить фамилию Липестский, а затем, при записи в церковной книге, форма могла сократиться до Липестий. Фамилия могла оформиться и через польское влияние: суффикс -ski в польской среде дал бы Липестский, а в русской адаптации — Липестий.

Обратите внимание на ударение. В фамилии Липестий оно, скорее всего, падает на второй слог: Липе́стий. Это типично для семинарских фамилий с окончанием -ий (ср. Сперанский, Десницкий). Сама фамилия — книжная, искусственная, её не носили крестьяне в деревнях; она указывает на то, что предок был выходцем из духовного сословия или получил фамилию при обучении в семинарии. В святцах имени Липестий нет, так что это не календарное имя.

Известных носителей фамилии в истории нет — это редкая, локальная фамилия. Встречается она в основном на юге России и в восточных областях Украины, что подтверждает связь с диалектным «липест» и духовным сословием.