Фамилия Лепестий — редкая и, на первый взгляд, «растительная», но её корень не так прост. Самое прямое объяснение: от слова «лепесток» — часть цветка. Однако в русском языке слово «лепест(о)к» в форме «лепестий» не закрепилось как нарицательное. Скорее всего, перед нами прозвище, данное человеку за внешность или поведение: например, за нежную, хрупкую красоту или, наоборот, за излишнюю мягкость, «цветочную» утончённость. В диалектах могло быть и ироничное прозвище для щеголя или франта, который «лепестками» украшался.

Модель образования нестандартна. Фамилия заканчивается на -ий, что типично для украинских или польских фамилий (сравните: Лепестий, Терлецкий, Стеблий). Суффикс -ий здесь может быть остатком притяжательного прилагательного или указывать на принадлежность к роду. В русской традиции такая фамилия могла возникнуть на южных или западных рубежах, где смешивались языки. Встречается она преимущественно в Украине, особенно в центральных и западных областях, а также в среде украинской диаспоры.

Есть и вторая, менее очевидная версия. Слово «лепест» в некоторых говорах означало не только лепесток, но и нечто плоское, широкое — например, лопатку или весло. В этом случае прозвище Лепестий могли дать человеку с широкими ладонями или ступнями, либо мастеру, работавшему с лопатой или веслом. Эта гипотеза менее популярна, но лингвистически обоснована: корень «леп-» связан с лепкой, прилипанием, а также с плоской формой (сравните «лепёшка»).

Фамилия не получила широкого распространения и не фиксируется в классических дворянских родословных. Она осталась в крестьянской и казачьей среде, что подтверждается её отсутствием в списках столбового дворянства. Носители фамилии Лепестий — это, скорее всего, потомки свободных людей, ремесленников или казаков, получивших прозвище за какую-то заметную черту: внешнюю или бытовую.