Фамилия Лисаковский — типичный пример фамилии на -ский, которая в польской и западнорусской традиции указывала на дворянское происхождение или владение землёй. Однако её основа не столь однозначна, и у неё есть как минимум три версии происхождения, каждая из которых опирается на разные языковые и бытовые реалии.

Самая прямая версия — от прозвища Лисак. Украинское слово «лисак» означает «лысый». Если предок получил такое прозвище, то, скорее всего, из-за отсутствия волос или ранней лысины — внешняя особенность, которая легко закреплялась в прозвищах. В этом случае суффикс -ский превратил прозвище в фамилию, указывающую на принадлежность к роду Лисака.

Вторая версия отталкивается от украинского «ліс» — «лес». Здесь возможны два варианта. Первый: прозвище Лисак или Лис мог получить человек, живший в лесу или занимавшийся лесным промыслом. Второй: так могли прозвать рыжеволосого, по ассоциации с цветом лисьей шерсти, или хитрого, лукавого человека — качества, традиционно приписываемые лисе. Интересно, что в украинском языке слова «ліс» и «лис» (зверь) звучат почти одинаково, поэтому на слух разграничить эти прозвища было почти невозможно.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -ский — указывает, что она оформилась в среде польской или украинской шляхты. Если бы фамилия была чисто русской, мы бы скорее увидели вариант Лисаков или Лисакин. Форма на -ский говорит о том, что предок мог владеть хутором или усадьбой, которую называли Лисаково или Лисаки, а его потомки стали писаться как Лисаковские.

Фамилия встречается в основном на западе современной Украины и в южных регионах Беларуси — на территориях, где исторически пересекались польское и украинское влияние. В России она редка и обычно появлялась в результате миграций XIX–XX веков.

Спор между версиями «лысый» и «лес/лис» разрешить в пользу одной невозможно без конкретных документальных записей. Но в украинской ономастике чаще склоняются к первой: прозвище Лисак в значении «лысый» фиксируется в письменных источниках XVII века, тогда как лесная или лисья версия остаётся на уровне бытовых догадок.