Фамилия Лисавой — редкий случай, когда в основе лежит не имя или ремесло, а живое, почти зоологическое прозвище, да ещё и с необычным окончанием. Чтобы понять её происхождение, нужно смотреть не на корень «лис», а на то, как именно этот корень оформили.

Ключевая особенность — суффикс -ой, который в русских фамилиях встречается значительно реже привычных -ов, -ев или -ин. Такие формы характерны для украинской и белорусской традиции, где прилагательные в именительном падеже мужского рода так и застывали в роли фамилий: Лисавой, Косой, Дурной. То есть фамилия — это не «чей-то сын» (Лисов), а «какой человек» — лисавой, то есть хитрый, льстивый, изворотливый, как лиса. Прозвище давали не за внешность (рыжий, лисья морда), а за повадки: умел обойти, обмануть, выкрутиться.

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — связь со словом «лисавый» в значении «плешивый», «лысоватый». В диалектах некоторых областей (смоленские, псковские говоры) «лиса» могла означать лысину или проплешину, а «лисавый» — человека с залысинами. Но эта гипотеза слабее: она опирается на редкое локальное значение, тогда как «хитрый лис» — архетип, понятный на всей славянской территории.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу России и востоку Украины. В дореволюционных переписях Лисавые встречаются в Курской, Харьковской и Полтавской губерниях — как раз в зоне, где украинская модель фамилий на -ой смешивалась с русской. Интересно, что фамилия не перешла в массовую форму «Лисов» или «Лисин», а сохранила первоначальное звучание прозвища, что говорит о позднем закреплении — скорее всего, уже в XIX веке, когда фамилии давали по документам, а не по патронимическому принципу.

Сравнение с однокоренными вариантами — Лисов, Лисин, Лисенко — показывает, что Лисавой стоит особняком. Если Лисов — это «сын Лиса», а Лисин — «чей-то Лиса», то Лисавой — это сам человек, названный по качеству. Такая модель встречается у фамилий, образованных от прилагательных без суффикса принадлежности: Толстой, Седой, Босой. Лисавой встаёт в тот же ряд, только с менее очевидным смыслом — не внешний признак, а характер.