Фамилия Листопад — одна из тех, что не нуждается в долгом представлении: её основа лежит на поверхности. Это старинное нецерковное имя, данное человеку по времени рождения. В древнерусском календаре «листопад» — народное название ноября, месяца, когда деревья окончательно сбрасывают листву. Вероятнее всего, так называли ребёнка, появившегося на свет в этот период. Подобная традиция давать имена по месяцам или природным явлениям была широко распространена у славян до повсеместного внедрения христианских святцев.

Слово «листопад» образовано сложением двух корней: «лист» и «падать». Прямое значение — «опадание листьев у деревьев и кустарников». Однако в качестве фамилии это слово застыло в именительном падеже, без типичных русских суффиксов -ов, -ев или -ин. Такая «голая» форма — верный признак украинского или белорусского происхождения. В этих языках фамилии, совпадающие с нарицательными словами или прозвищами (как Береза, Ворона, Гром), — обычное дело. В русской же традиции подобные основы почти всегда обрастали суффиксом: от того же «листопада» в России скорее возникла бы фамилия Листопадов.

Интересно, что фамилия Листопад не уникальна — существуют и однокоренные варианты, например, Листопадский или Листопаденко. Но именно бессуффиксная форма сохраняет прямую связь с прозвищем-именем. Споров о происхождении здесь немного: версия с месяцем года наиболее правдоподобна и не требует альтернативных гипотез. В некоторых говорах «листопадом» могли назвать и человека, родившегося в пору листопада, или даже того, кто занимался уборкой листвы, но первое объяснение — самое простое и распространённое.

Таким образом, носитель фамилии Листопад с высокой долей вероятности происходит из украинских или белорусских земель, а его далёкий предок получил своё имя по осеннему месяцу — ноябрю.