Фамилия Листопадский — редкий пример, где основа и суффикс почти кричат о происхождении, но не всё так прямолинейно. На слух она кажется «осенней», от слова «листопад», но на самом деле это типичная топонимическая фамилия, образованная по модели «название места + -ский». Суффикс -ский в русских фамилиях указывает либо на дворянское происхождение (по владению поместьем), либо, что чаще, на связь человека с конкретным географическим объектом — селом, деревней, урочищем. Листопадский — это человек, чьи предки жили в населённом пункте с названием Листопады, Листопадка или Листопадское.

Такие названия встречаются на западе и юго-западе бывшей Российской империи — в современной Украине и Беларуси. Сёла с корнем «листопад» (например, Листопадово, Листопады) известны в Винницкой, Хмельницкой и Житомирской областях. Название им давали не за красоту природы, а скорее по прозвищу первопоселенца или по времени основания — например, место, где осенью особенно много опавшей листвы, или же хутор, основанный человеком с прозвищем Листопад. В украинском языке «листопад» — это не только природное явление, но и название ноября месяца. Поэтому фамилия могла закрепиться за человеком, родившимся или переехавшим в ноябре.

Интересная деталь: в отличие от фамилий вроде Листопадов, которые образованы от прозвища напрямую (чьи? — Листопадовы), форма на -ский выдаёт более позднее, книжное или административное происхождение. Скорее всего, предок носителя был крестьянином или казаком, который получил фамилию при переписи или при переезде в другое место, по названию родного села. Это объясняет, почему фамилия редкая: она привязана не к распространённому прозвищу, а к конкретным, небольшим поселениям, многие из которых со временем исчезли или сменили название. Дворянский вариант (от поместья «Листопады») тоже возможен, но маловероятен — для шляхетских фамилий чаще использовали названия с более «звучными» корнями.

Таким образом, если вы Листопадский, ваши корни, скорее всего, ведут в небольшую деревню на западе Украины или юге Беларуси, а сама фамилия — это не поэтический образ, а точная географическая метка: «тот, кто из Листопадов».