Фамилия Листопадская звучит поэтично и сразу вызывает в памяти осень, шуршание листвы. Однако её значение не связано напрямую с красивым природным явлением. Это типичная «календарная» или «прозвищная» фамилия, образованная от дохристианского имени или прозвища Листопад.

В древнерусском языке слово «листопад» имело не только современное значение, но и служило народным названием октября — месяца, когда опадают листья. В некоторых славянских языках (например, украинском, польском) это слово и сейчас означает «октябрь» или «ноябрь». Следовательно, Листопадом могли назвать ребёнка, родившегося в этот период. Такие «календарные» имена (как Мороз, Зима, Весна) были распространены на Руси до XVII века, их давали не в церкви, а в быту, чтобы отметить время рождения.

Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия относится к модели, характерной для польской, украинской и западнорусской шляхты, а также для духовенства. Первоначально прилагательное на -ский означало принадлежность к местности или роду: Листопадский — «происходящий от Листопада» или «относящийся к Листопаду». Окончание -ая — это форма женского рода, закрепившаяся в русском языке при переносе фамилии на женщину. Таким образом, Листопадская — это «дочь» или «жена» Листопадского.

В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, фамилии на -ский/-цкий чаще всего носили люди служилые, мещане или духовенство. Встречается эта фамилия преимущественно в западных и южных регионах бывшей Российской империи — на Украине, в Белоруссии, в южнорусских губерниях. Среди однокоренных можно назвать более простые варианты: Листопадов, Листопадный. Но именно форма Листопадская сохранила книжный, «фамильный» оттенок, напоминающий о происхождении от прозвища по месяцу рождения.

Известных носителей с такой фамилией в широкой истории не зафиксировано, что типично для редких фамилий дворянского или мещанского сословия, не попавших в громкие хроники. Однако это не делает её менее интересной: она — живое свидетельство того, как наши предки называли детей по приметам природы, а не только по святцам.