Фамилия Листопадняя — редкий случай, когда основа говорит сама за себя, но форма окончания заставляет задуматься. В отличие от привычных Листопадов или Листопадных, здесь мы видим окончание -яя, характерное для прилагательных женского рода. Перед нами не «чей?» (Листопадов — сын Листопада), а «какая?». Это сразу указывает на то, что фамилия прошла через форму прилагательного, которое в русском языке могло закрепиться за женщиной или за целой семьёй через топоним.

Скорее всего, исходная мужская форма — Листопадний. Такие фамилии на -ий/-яя типичны для южнорусских и украинских говоров, особенно для территорий бывшей Слобожанщины и Кубани. Если предок носил прозвище Листопад (по времени рождения — в октябре-ноябре, когда падает листва, или по роду занятий — например, сборщик опавшего листа для подстилки скоту), то его потомки могли получить фамилию Листопадний, а для замужней женщины или вдовы — Листопадняя. В документах XIX века такие формы часто фиксировались как «вдова Листопадняя» или «девица Листопадняя», а затем перешли в наследственные.

Однако есть и другая версия: фамилия могла образоваться от названия хутора или села Листопадний (такие встречаются в Ростовской области и Краснодарском крае). Тогда Листопадняя — это «выходящая из Листопаднего» или «принадлежащая к этому поселению». В пользу географического происхождения говорит и то, что фамилия почти не встречается в центральных и северных регионах России, а сосредоточена на юге.

Основа «листопад» в русской ономастике не редкость, но суффиксальная модель -н-ий/-н-яя встречается гораздо реже, чем -ов или -ин. Это делает фамилию не столько «сыновьей», сколько «качественной» — она описывает признак, а не родство. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» такие формы отнесены к разряду адъективных, которые могли возникать и как прозвищные, и как топонимические. Для носителя фамилии Листопадняя это означает, что его предки с высокой вероятностью жили в чернозёмной полосе, где осенний листопад — яркая примета года, и либо получили прозвище по природному циклу, либо переселились из одноимённого поселения.