Фамилия Листопадна — редкий случай, когда основа говорит сама за себя: в её центре лежит слово «листопад», осеннее опадание листвы. Однако, в отличие от более привычных фамилий на -ов или -ин, эта имеет яркий географический и грамматический отпечаток. Суффикс -н- здесь не просто часть прилагательного, а характерный украинский или южнорусский показатель: «Листопадна» — это краткая форма женского прилагательного, которая в украинской ономастике часто становилась фамилией без дополнительных родовых суффиксов. Мужской вариант той же модели — Листопадный, а сама фамилия Листопадна могла закрепиться за женщиной (вдовой, дочерью) или же перейти в неизменяемую форму в документах.

Вероятнее всего, прозвище Листопад давали человеку, родившемуся в пору листопада, то есть поздней осенью. В крестьянской среде, где даты рождения помнили неточно, такие «календарные» прозвища были распространены: Листопад, Мороз, Снегирь. Реже прозвище могло относиться к внешности — например, к человеку с рыжими волосами, напоминающими осеннюю листву, или к тому, кто занимался уборкой листьев, но это менее вероятно.

В отличие от фамилий вроде Листопадов, где суффикс -ов прямо указывает на принадлежность («сын Листопада»), форма Листопадна выбивается из общерусского шаблона. Она типична для западнорусских и украинских земель, где притяжательные прилагательные на -ний, -на, -не (Листопадний, Листопадна) становились фамилиями целых родов. В метрических книгах XIX века такую фамилию можно встретить в Черниговской, Полтавской, Харьковской губерниях — на территории Слобожанщины, где смешивались великорусские и малорусские говоры.

Словообразовательный разбор прост: корень лист- (лист), соединительная гласная -о-, корень -пад- (падать), суффикс -н- и окончание -а. Ударение, скорее всего, падает на третий слог: Листопа́дна. Фамилия остаётся склоняемой: Листопадной, Листопадную, что сближает её с адъективным типом, характерным для украинских фамилий на -на (Верна, Гарна, Тихна).

По сословной принадлежности носители фамилии Листопадна, судя по модели, относились к крестьянству или казачеству. В дворянской среде такие «прозрачные» фамилии с природной основой встречались редко — там предпочитали формы на -ский. Учитывая, что фамилия не получила широкого распространения, её носители, вероятно, жили компактно в одном или нескольких соседних сёлах, и фамилия передавалась по женской линии или как прозвище целой семьи.