Фамилия Листовой — яркий пример того, как русская фамилия может быть образована напрямую от прилагательного, минуя стадию отчества. Если бы фамилия была «Листов», она бы означала «сын Листа». Но суффикс -ов-ой (в полной форме прилагательного) превращает её в прозвище-характеристику: Листовой — это тот, кто имеет отношение к листу, или же сам являющийся «листом». Такая модель встречается реже, чем патронимическая на -ов/-ев, и часто указывает на прямое прозвище, а не на родство по отцу.

Самый прозрачный пласт значений лежит в сфере ремёсел. Листовым могли назвать человека, работающего с листовым материалом: кровельщика, кузнеца, делающего листовое железо, или переплётчика книг (работа с листами бумаги). Второй, не менее вероятный вариант — прозвище по внешности или характеру: крупный, широкоплечий человек («лист» в значении «лопух», «широкий предмет»), либо, напротив, худой и тонкий, как лист бумаги. В диалектах слово «лист» могло означать и ветку, и даже особый вид хлеба, что добавляет версий для разных регионов.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине, где прилагательные в роли фамилий встречаются чаще, а суффикс -овой сохраняет ударение на окончании (Листово́й). В центральных и северных говорах форму могли бы переделать в «Листовый», но письменная фиксация закрепила именно этот вариант.

Стоит упомянуть и редкую версию, связанную с растительным миром: прозвище мог получить садовод или огородник, торговавший листовой зеленью (капуста, щавель, лук). Однако в этом случае логичнее было бы ожидать фамилию Листовик или Листовцев. Поэтому версия с ремеслом или внешним признаком остаётся основной.

В отличие от массовых фамилий на -ов, Листовой не утратил связи с исходным словом: носитель такой фамилии в XVI–XVII веках почти наверняка не был «сыном Листа», а сам носил прозвище, которое его окружающие понимали буквально — по занятию или приметной черте.