Фамилия Лупенских звучит не как типичная фамилия на -ов или -ин, а как застывшая форма родительного падежа множественного числа — «из дома Лупенских». Такая модель (-их/-ых) характерна для северных и центральных областей России, а также для Сибири, куда переселенцы принесли эту традицию. Она указывает на целый род или семейство: Лупенские — это «те, кто принадлежит к Лупене» или «дети/потомки Лупени».

Основа фамилии — прозвище или имя Лупена. Самое вероятное объяснение: это производное от канонического имени Лука (через форму Луп, что встречается в диалектах). Уменьшительное Лупена строят по той же модели, что и «Макар — Макарена», «Иван — Иванена». Лука — имя греческого происхождения, означающее «свет». Однако есть и другая версия, более прозаическая: в русских говорах «лупить» значит «бить», «сильно хлестать», а «лупень» — человек, который дерётся или работает с размахом. Прозвище Лупена мог получить либо задиристый человек, либо тот, кто отличался грубой силой в работе.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на то, что перед нами не просто прозвище, а оформленное по польско-литовской модели (через «шляхетское» -ский) или более позднее искусственное образование. В XVI–XVII веках фамилии на -ский получали дворяне и духовенство, но к XIX веку этот суффикс широко распространился среди крестьянства, особенно на западе и юге России. Лупенских могли записать как однодворцев или государственных крестьян, чьи предки носили прозвище Лупена.

Регионально фамилия Лупенских встречается нечасто, но её можно найти в документах Курской и Орловской губерний, а также среди переселенцев на Урале. Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они жили в малоземельных общинах, где фамилии на -их/-ых помогали различать целые кланы. В советское время такие фамилии часто меняли на более «стандартные» (Лупенский, Лупенко), поэтому форма Лупенских — редкий и ценный свидетель старой системы именования.