Фамилия Лысай — одна из тех, где короткое звучание скрывает неочевидную историю. В ней всего пять букв, но у исследователей нет единого мнения, от какого именно слова её образовали. Разберём две основные версии, обе имеют право на существование.

Первая и самая прямая: в основе лежит прилагательное «лысый». Прозвище Лысай могли дать человеку из-за отсутствия волос. Однако в народной традиции лысина не всегда была поводом для насмешки. Существовала поговорка: «Знай нас, плешивых, объезжай шелудивых!» — она намекала на то, что лысого или плешивого не так-то просто обмануть, он человек бывалый и себе на уме. Так что прозвище могло указывать не столько на внешность, сколько на житейский опыт и хитрость.

Вторая версия уводит нас в другую сторону — к слову «лис». Прозвище Лысай (а в украинском произношении «лис» и «лыс» звучат близко) могли дать человеку за повадки, напоминающие лису: хитрость, смекалку, ловкость. Эта гипотеза подкрепляется тем, что фамилия наиболее характерна для южных областей России и территорий, граничащих с Украиной, где говоры смешивались, а звучание слов менялось.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ай в русских и украинских прозвищах не редкость (сравните: Гуляй, Бодай, Шугай). Он придаёт основе оттенок активного признака или действия. Получается, что Лысай — это «лысый (или хитрый как лис) человек», и это качество закрепилось за ним как клеймо, а затем перешло к потомкам в виде фамилии.

Старославянский суффикс принадлежности в фамилии отсутствует, что тоже говорит о её южном происхождении. В украинской и белорусской традициях фамилии нередко оставляли в форме чистого прозвища без добавления -ов или -ин. Именно так и появился Лысай — без наращений, в том виде, в каком прозвище бытовало в речи.