Возможно, фамилия Лысай имеет украинские корни и образована от прозвища Лысай, которое восходит к прилагательному «лисий». Такие фамилии характерны для южных районов России, граничащих с Украиной. Предок человека с фамилией Лысай своим поведением мог напоминать лиса, отличаться хитростью, смекалкой, находчивостью, ловким умом. Существует и другая версия, согласно которой прозвище Лысай ведет свое начало от прилагательного «лысый». Тогда так могли прозвать человека за характерные внешние особенности – отсутствие волос на голове. Однако Лысаем также могли прозвать опытного, бывалого человека. Поговорка «Знай нас, плешивых, объезжай шелудивых!» также напоминает о том, что старого, опытного человека нелегко обвести вокруг пальца. И даже лысина у молодого человека далеко не всегда воспринималась как нечто постыдное.