Фамилия Любимскиий — редкий случай, когда интерес вызывает не корень, а финальная часть. Двойное «ии» на конце наводит на мысль об опечатке или поздней канцелярской записи. В русской ономастике фамилии на -ский обычно пишутся с одним «и» в окончании: Любимский. Второе «и» могло возникнуть из-за того, что носитель или писарь попытались передать польский вариант на -ski (Любимски) или просто ошиблись при переписи. Поэтому первое, что стоит проверить носителю такой фамилии — не значится ли она в документах как Любимский.

Основа фамилии прозрачна: древнерусское нецерковное имя Любим. В старину так называли ребёнка, которого «любили», желанного или любимчика в семье. Имя было распространено повсеместно, от крестьян до купцов. От него образовались фамилии Любимов, Любимцев и, через суффикс принадлежности -ск-, Любимский. Суффикс -ский в этом случае указывает на происхождение от прозвища или имени, а не на географическую привязку (как в фамилиях типа Тверской). Однако не исключён и топонимический вариант: в России есть несколько мелких деревень с названием Любимово или Любим, от которых могли произвести фамилию Любимский — «выходец из Любимова».

Социальный контекст фамилии на -ский в XIX веке часто ассоциировался с духовенством или дворянством, но Любимский — скорее исключение. Имя Любим было народным, простонародным, и фамилия от него чаще встречалась у крестьян и мещан. Если предок носил фамилию Любимскиий с двойным «и», это могло быть результатом «облагораживания» фамилии при записи в городское сословие или при переезде в столицу — так пытались придать ей более «учёный» вид.

Словообразовательная модель проста: корень Любим- (от имени Любим) + суффикс -ск- + окончание -ий. Двойное «и» — графический нюанс, не меняющий этимологии. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) форма Любимский упоминается как стандартная, а вариант с двумя «и» — как возможная орфографическая ошибка или регионализм. Для носителя фамилии Любимскиий это означает, что его предки, скорее всего, были людьми незнатного происхождения, а сама фамилия — прямая отсылка к имени, которое давали с любовью.