Фамилия Махлеев — из числа тех, что образованы от прозвища, и её корень лежит в диалектной или профессиональной лексике. Основа здесь — слово «махля» или «махляй», которое в русских говорах имело два основных значения. Первое — плут, обманщик, мошенник, человек, способный на махинацию (от глагола «махлевать» — жульничать, например в карточной игре). Второе, менее очевидное — в некоторых регионах так могли называть неловкого, неповоротливого человека, «размазню». Какая из версий верна для конкретного предка, сказать трудно, но первая, «плутовская», встречается в ономастических источниках чаще и выглядит более естественной для прозвища.

Суффикс -еев указывает на типичную модель русских фамилий: прозвище на -я или -ей (Махля, Махлей) плюс притяжательный суффикс «-ев», означающий «сын Махлея» или «из рода Махлея». Формально фамилия Махлеев — аналог более распространённых Махнев или Махонин, но с другим суффиксальным оформлением. Интересно, что в некоторых говорах слово «махля» имело и оттенок «неряха», что делает фамилию неоднозначной: предок мог быть как хитрецом, так и просто неаккуратным человеком.

Географически фамилия Махлеев редкая и не «столичная». В дореволюционных источниках она встречается преимущественно в южнорусских и центрально-чернозёмных губерниях — например, в Тамбовской, Воронежской, Рязанской. Это говорит о том, что носители фамилии были, скорее всего, крестьянами или мещанами, а не дворянами. В некоторых списках однодворцев (особого сословия на южной границе России) фамилия попадается, что подтверждает её «простонародное» происхождение.

В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые могут быть образованы от крестильных имён, Махлеев почти наверняка прозвищная. Нет известных святых с именем Махлей, и тюркские параллели (от слова «махля» в значении «хитрый») маловероятны — корень скорее исконно русский, диалектный. Таким образом, фамилия Махлеев — прямой потомок прозвища, которое давали человеку за его характер или манеру поведения, и её носители происходят из среды, где такие прозвища были обычным делом.