Фамилия Маконский — одна из тех, что ставит перед исследователем вопрос: какой именно суффикс мы видим? Если это -ский, перед нами типичная польская, украинская или белорусская фамилия, образованная от названия места. В таком случае основа — Маконь или Маконы. Такие топонимы встречаются в Польше (например, деревня Маконы в Мазовецком воеводстве) и на западе Беларуси. Человек, переехавший из такого села, получал прозвание «Маконский» — то есть «тот, кто из Маконов». Суффикс -ский в этой модели указывает на принадлежность к местности и часто встречается у шляхты, но не только: с XVI–XVII веков так оформляли фамилии и крестьяне, и мещане.

Но возможен и другой разбор. Если ударение падает на второй слог — Макóнский, — можно заподозрить, что суффикс не -ский, а -онский, а корень — Мак-. Тогда фамилия могла возникнуть от имени Макарий (в просторечии Макар, Мак) или от прозвища Мака (от макать, макать что-то). В этом случае модель образования напоминает фамилии вроде Маковский, но с иным суффиксальным оформлением. Такая версия менее вероятна: -онский — редкий формант, и фамилий с ним в русском ономастиконе немного.

География фамилии тоже подсказывает. Маконские встречаются в основном на западе России, в Беларуси и на Украине — в регионах, где исторически сильны польские и западнорусские традиции именования. В центральной России эта фамилия редка. Это косвенно подтверждает первую, топонимическую, версию. Среди однокоренных — фамилии Маконин, Маконычев, Маконыкин, но у них другая модель (с суффиксами -ин и -ев), что говорит о разном происхождении.

Версия о происхождении от прозвища Макона (например, от мак — растение или от глагола макать) возможна, но менее убедительна: прозвищ на -оня в русском языке немного, и они обычно давали фамилии на -ин (Маконин). А вот польская топонимическая модель — самая прямая и частая для фамилий на -ский. Поэтому с большой вероятностью предок носителя фамилии Маконский был выходцем из села с названием вроде Маконы, и его прозвали по месту жительства.