Фамилия Максимушкин — яркий пример того, как в русской фамилии может сохраниться уменьшительно-ласкательная форма имени, причём не одного, а сразу в двух «слоях». В основе лежит каноническое крестильное имя Максим (от латинского maximus — «величайший»). От него образовали уменьшительную форму Максимушка — так в быту могли называть ребёнка, любимого внука или младшего в семье. А уже от этого «домашнего» имени по стандартной модели на -ин возникла фамилия: Максимушкин, то есть «чей?» — сын или потомок Максимушки.

Интересно, что суффикс -ушк- в русских фамилиях встречается реже, чем обычные -ов или -ин. Он характерен для северных и центральных регионов России, где были распространены ласкательные формы имён. В отличие от фамилий вроде Максимов (от полного имени) или Максимкин (от простой уменьшительной формы Максимка), Максимушкин звучит теплее и указывает на особое отношение в семье к первому носителю имени. Это не просто «сын Максима», а скорее «внучок Максимушки».

Версия о происхождении от прозвища Максимушка маловероятна: такое прозвище могло бы дать фамилию Максимушкин, но в русской ономастике прозвища с суффиксом -ушк- почти всегда восходят к уменьшительным формам имён, а не к самостоятельным характеристикам человека. Таким образом, корень фамилии однозначен — это имя Максим, прошедшее через стадию ласкательного обращения.

Встречается фамилия Максимушкин нечасто, что подтверждает её «камерное» происхождение: вероятно, она возникла в одной или нескольких деревнях и не получила широкого распространения за счёт миграций. Сословно носители фамилии были, скорее всего, крестьянами или мещанами — дворянские фамилии с таким «домашним» суффиксом практически не фиксируются. В XX веке фамилия могла быть записана в разных вариантах (Максимушкин, Максимушкинъ), но современный стандарт закрепил написание через «у».