Фамилия Масаракш — редкий случай, когда основа не поддаётся однозначной славянской или тюркской этимологии, а суффикс указывает на искусственное или позднее происхождение. В отличие от типичных русских фамилий на -ов/-ев или -ин, здесь мы видим непродуктивный суффикс -акш, который встречается в единичных примерах (сравните с фамилией Казакш или топонимом Таракш). Такая модель образования скорее характерна для заимствований или прозвищ, переосмысленных в русской среде.

Самая вероятная версия связывает Масаракш с диалектным или просторечным словом «масарака» — так в некоторых регионах называли неловкого, неуклюжего человека или того, кто делает всё шиворот-навыворот. В говорах Вологодской и Архангельской областей встречается глагол «масарачить» — делать кое-как, портить работу. Прозвище Масарака, к которому добавился суффикс -ш (возможно, под влиянием фамилий на -акш из других языков), закрепилось за родоначальником. Тогда фамилия означает «сын Масараки» или «потомок того, кого прозвали Масарака».

Вторая гипотеза — тюркские корни. В казахском и татарском языках есть слово «масара» (мазар, кладбище) или «масар» (наказание, мука). Форма «Масаракш» могла возникнуть при адаптации тюркского прозвища Масарак (тот, кто связан с кладбищем или перенёс страдания) с русским суффиксом принадлежности. Однако отсутствие фамилий с таким окончанием в тюркских списках делает эту версию менее убедительной — скорее всего, это переосмысление уже после миграции носителя в русскоязычную среду.

Географически фамилия Масаракш почти не встречается в современных базах данных. Единичные записи есть в Сибири и на Урале, что косвенно подтверждает версию о позднем закреплении: возможно, предок был ссыльным или переселенцем, чью фамилию исказили при переписи. В дореволюционных метрических книгах фамилия не обнаружена, что говорит о её формировании не ранее конца XIX — начала XX века.

Социальный контекст прост: носители Масаракш, скорее всего, происходят из крестьян или мещан, где прозвище давали по поведению или внешности. Никакого дворянства или известных родов с этой фамилией нет. Для человека, ищущего свои корни, это означает, что путь к ним лежит через архивные записи конкретной волости — без привязки к знаменитому роду, но с чётким указанием на прозвищную основу, которую можно проверить по местным говорам.