Фамилия Машенькин — хороший пример того, как личное имя, уменьшительно-ласкательное, превратилось в родовое прозвание. В её основе лежит имя Машенька, которое само по себе является ласкательной формой имени Мария. Модель образования проста и прозрачна: к основе «Машеньк-» добавили притяжательный суффикс «-ин», который в русских фамилиях отвечал на вопрос «чей?». То есть Машенькин буквально означает «чей-то сын или потомок Машеньки». Такой способ словообразования — один из самых частых в русской ономастике: он дал тысячи фамилий на -ин (Пушкин, Репин, Ильин).

Обратите внимание на суффикс «-еньк-» в основе. В русском языке он придаёт имени особую мягкость и нежность, но в фамилиях встречается не так часто, как, скажем, «-к-» (Машкин) или «-ш-» (Машин). Фамилия Машенькин — более поздняя и «домашняя» по происхождению, чем, например, Марьин или Маринин. Она могла возникнуть в среде, где было принято называть человека не по полному имени, а по его ласкательному варианту, который использовался в кругу семьи или близких соседей.

Вероятнее всего, фамилия сформировалась в крестьянской или мещанской среде в XVIII—XIX веках. Священники и дворяне реже брали такие «ласкательные» основы: у них были в ходу полные имена или фамилии на -ский. А вот в деревне, где отчество могли давать не по официальному имени, а по обиходному прозвищу матери, Машенькин вполне мог закрепиться. Если предок был известен как «Машенькин сын» (то есть сын женщины по имени Машенька), то со временем это прозвище перешло в фамилию.

Встречается Машенькин в основном в центральных и северных регионах России, но это не массовая фамилия. Она редкая, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска: чем реже фамилия, тем проще проследить её историю по документам. Сравните с однокоренными: Машкин — встречается чаще, Машков — ещё чаще, а вот Машенькин — штучный экземпляр, который почти наверняка указывает на конкретную семейную ветвь.

Споров о происхождении здесь практически нет. Имя Мария — библейское, распространённое на Руси, и его уменьшительные формы дали целое гнездо фамилий: Марьин, Маринин, Марусин, Машков, Машкин, Машенькин. Все они восходят к одному источнику, но различаются степенью ласкательности и географией бытования. Машенькин — самый «ласковый» вариант из этого ряда.