Фамилия Масенькин — один из тех случаев, когда за привычным русским окончанием -ин скрывается неочевидная основа. Вопреки первому впечатлению, она не связана с маслом или масленицей. Корень здесь — «масен(ь)-», а не «масл-». Фамилия образована от прозвища Масенька, которое, в свою очередь, является уменьшительно-ласкательной формой мужского имени Матвей. В русской народной традиции имя Матвей сокращали до Мотя, Мотенька, а в некоторых говорах — до Масенька, где произошло фонетическое изменение: «т» перед мягким знаком перешло в «с». Такой переход (Мотя → Мосенька → Масенька) встречается в диалектах, особенно в южнорусских и среднерусских областях.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Масенькин буквально означал «чей?» — сын или потомок Масеньки. Это типичная патронимическая модель, самая распространённая в русских фамилиях. Если бы прозвище звучало как Масенька, то фамилия закономерно получила бы форму Масенькин, а не Масеньков (что было бы характерно для фамилий с основой на твёрдый согласный). Таким образом, перед нами фамилия, возникшая в крестьянской или мещанской среде, где детей называли не по полному церковному имени, а по домашнему, ласковому варианту.

Встречается фамилия Масенькин относительно редко. Основные очаги её бытования — Центральная Россия, особенно Рязанская, Тамбовская и Воронежская области. В этих краях диалектное смягчение и переход звуков были обычным явлением. В дореволюционных метрических книгах можно найти записи о крестьянах с этой фамилией, что подтверждает её народное, недворянское происхождение.

Интересно, что существует и фамилия Масеньков, но она встречается ещё реже и, скорее всего, образована от той же основы, но в говорах, где суффикс -ов был продуктивнее, либо в результате позднейшей паспортной ошибки. Основная же форма — Масенькин — надёжно удерживает связь с уменьшительным именем. Если вы носите эту фамилию, ваш предок, вероятнее всего, был Матвеем, которого в деревне ласково звали Масенькой — и это прозвище закрепилось за всем родом.