Фамилия Масенкин — типичный пример русской фамилии на -ин, образованной от прозвища или имени, которое заканчивалось на -а/-я. Модель простая: основа «Масенк(а)» плюс притяжательный суффикс -ин, означающий «чей?» — «сын Масенки» или «принадлежащий Масенке».

Сама основа «Масенка» — это уменьшительно-ласкательная форма от имени Масей или Мася. В русских говорах так могли называть человека, чьё полное имя было Матвей (от канонического Матфей) или, реже, Максим. Уменьшительные формы типа Масей, Мася, а затем Масенка — вполне естественное народное словообразование: через суффикс -енк(а), который в северных и центральных областях России придавал оттенок ласки или фамильярности. Например, от имени Матвей сначала появлялось Масей, потом Мася, а от него — Масенка, как от Иван — Иванка, от Степан — Степанка.

Версия с происхождением от прозвища Масёнка (связанного с маслом, масленым человеком) менее вероятна. В говорах «масёнка» — это не птица и не предмет, а скорее ласкательное обращение, но для прозвища с таким значением чаще использовали формы Масло, Масляк, Масленников. А фамилия Масенкин, судя по суффиксу -енк-, явно указывает на личное имя или семейное прозвище, а не на ремесло.

Географически фамилия Масенкин встречается в центральных и северных регионах России — в Вологодской, Костромской, Нижегородской областях. Именно там особенно активны суффиксы -енк- и -онк- в уменьшительных именах. В южных и западных регионах чаще использовали бы форму Масенко (украинская модель) или Масёнков (с суффиксом -ов).

Таким образом, предок носителя фамилии Масенкин — это человек, которого в быту звали Масенка. Скорее всего, его звали Матвей или Максим, и в документах он проходил как «Матвей Масенка сын», а за потомками закрепилось Масенкины. Фамилия не относится к числу древних аристократических, но и не редкая: её носили крестьяне, мещане, ремесленники. Встречается в метрических книгах XIX века по Ярославской и Вологодской губерниям.