Фамилия Масенков — классический пример русской фамилии, образованной по модели «прозвище/имя + суффикс -енков». Этот суффикс — уменьшительно-патронимический, он характерен для южнорусских и украинских земель (аналог северного -енок). В основе лежит имя или прозвище Масенок, которое, в свою очередь, происходит от более простого корня — Мас или Мася.

Самая очевидная и распространённая версия связывает фамилию с именем Матвей. В разговорной речи на Руси Матвея нередко называли Мася или Масеня, подобно тому как Михаила звали Миша, а Павла — Паша. От уменьшительного Масенок (сын Маси) и пошёл Масенков. Подтверждение этой версии — обилие родственных фамилий: Масенко, Масенков, Масягин, Масютин. Все они ведут к одному корню, просто через разные уменьшительные суффиксы.

Есть и вторая, менее вероятная версия — от прозвища, связанного с маслом. Масенком могли прозвать сына маслодела, торговца маслом или просто человека с «маслянистым» характером (льстивого, мягкого). Однако в ономастике личные имена дают более массовую и устойчивую основу для фамилий, чем прозвища по профессии, поэтому версия с Матвеем выглядит убедительнее.

Географически фамилия Масенков тяготеет к югу России — Смоленской, Брянской, Курской областям, а также к восточным районам Беларуси. Это зона, где фамилии на -енков встречаются особенно часто. В XIX веке носители фамилии в основном были государственными крестьянами или однодворцами — не помещичьими, а свободными земледельцами, что даёт представление о социальном статусе предков.

Примечательная деталь: в старых документах фамилию могли записывать как Масенко́в (с ударением на последнем слоге) или Масёнков (с «ё»). В современном написании буква «ё» почти не встречается, но в некоторых ветвях рода могло сохраниться произношение с ударением на первый слог — Масенков. Это различие часто указывает на то, откуда родом конкретная линия: южнорусская традиция тяготеет к ударению на окончание, а среднерусская — к основе.