Фамилия Масенкова напрямую отвечает на вопрос «чей ты будешь?»: это отчество второго порядка, то есть «внук Маси». Цепочка выстраивается простая: именование Масенко получил сын человека по прозвищу Мася, а уже от имени Масенко по традиционной русской модели образовали фамилию Масенков. Для женской линии закрепилась форма Масенкова.

Сам корень Мася — это не самостоятельное имя, а уменьшительно-ласкательная форма. Чаще всего его связывают с крестильным именем Марк, которое в латыни означает «сухой, увядший». В церковной традиции почитается апостол и евангелист Марк, спутник апостола Петра, называвшего его «своим сыном». Однако есть и вторая версия: Мася могло образоваться от редкого имени Фавмасий, что с греческого переводится как «удивительный, замечательный». В этом случае покровителем рода считался бы мученик Фавмасий Кизический, память которого приходится на 12 мая. Обе версии имеют право на существование, но первая выглядит предпочтительнее: имя Марк было распространено заметно шире, а потому и его производные формы встречались в народе чаще.

Отдельного разговора заслуживает прозвищная версия. В южнорусских говорах и украинском языке словом «мася» называли овцу или ягненка. Такое прозвище могли дать человеку кроткого, спокойного нрава, а иногда и чабану — пастуху овечьих отар. В этом случае именование указывало бы на род занятий или на характер, что тоже типично для фамильных прозвищ.

Сам суффикс -енко в основе Масенко выдает украинское или южнорусское происхождение рода: в этих землях так традиционно называли сына («маленького Маси»). А вот конечный суффикс -ов уже русский, он добавлялся при оформлении фамилии по документам, когда носитель переселялся севернее или попадал в великорусскую административную среду. Скорее всего, основатель рода Масенковых был человеком простого сословия — крестьянином или ремесленником, и фамилия его закрепилась именно через бытовое прозвище отца, а не через церковное имя.