Фамилия Машкалев — одна из тех, чья основа на первый взгляд прозрачна, но на деле ставит перед исследователем выбор между двумя разными корнями. Словообразовательная модель здесь классическая: суффикс -ев (вариант -ов после мягкой основы) указывает на притяжательное значение «сын Машкаля» или «потомок человека по прозвищу Машкаль». Вопрос в том, что скрывается за этим прозвищем.

Самая прямая и вероятная версия отсылает к глаголу «машкать». В русских говорах, особенно южных и рязанских, «машкать» означало «медлить, мешкать, копаться». Человека, который всё делал неспешно, тянул время, могли прозвать Машкалем. Фамилия в этом случае — типичная характеристика по поведению, как, например, Мешков или Копылов. Интересно, что в некоторых диалектах у того же глагола было значение «мазать, пачкать», что даёт вторую, хотя и менее распространённую, бытовую трактовку: прозвище мог получить неряха или маляр.

Вторая гипотеза связана с уменьшительной формой имени Матвей. В народной речи Матвей легко превращался в Матюшу, Матюху, а от них — в Машку и Машкаля. Такая цепочка звуковых изменений не редкость: Иван дал Ивашка, а Тимофей — Тимошка. Если это так, то фамилия Машкалев — это отчество от разговорного варианта канонического имени, и предок носителя звался Матвеем.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России, встречается в Воронежской, Тамбовской и Ростовской областях. В отличие от фамилий на -ский, она однозначно указывает на крестьянское или мещанское происхождение: такие патронимы и прозвищные фамилии массово закреплялись за простыми сословиями после отмены крепостного права.

Спор между версиями решается в пользу прозвищной основы. Имя Машкаль от Матвея — форма возможная, но менее употребительная, чем Матюхин или Матвеев. А вот глагол «машкать» даёт живое, характерное прозвище, которое точно запоминалось окружающим. Поэтому с высокой долей вероятности первый Машкалев был человеком неторопливым или, если верить второму значению диалектного слова, — маляром или тем, кто постоянно пачкался в работе.