Фамилия Мастобай — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычных русских суффиксов -ов или -ин, поэтому сразу понятно: перед нами не исконно великорусская фамилия, а скорее всего, заимствованная или образованная по иной модели. Наиболее вероятная версия ведет в тюркские языки, в частности в башкирский или татарский.

Разберем основу. «Масто» может восходить к башкирскому «мәҫтә» — «пьяный», «хмельной», а «бай» — это «богач», «господин», «хозяин». В тюркской ономастике «бай» — частый компонент имен и прозвищ (вспомните Ямбай, Ахметбай). Таким образом, Мастобай — это сложное слово, которое можно перевести как «пьяный богач» или «хмельной господин». Вряд ли это было имя при крещении; скорее, прозвище, данное человеку за веселый нрав, любовь к застольям или, наоборот, за способность не терять достоинство в хмельном угаре.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с арабским «мас» (алмаз) и «бай». Тогда фамилия означала бы «алмазный господин». Но в пользу первой гипотезы говорит то, что в башкирском языке слово «мәҫтә» бытовое и легко могло стать основой для уличного прозвища, которое затем закрепилось как фамилия. В русских документах такие фамилии фиксировались без изменений, так как звучали для писцов как готовое слово, не требующее русификации.

Географически фамилия Мастобай встречается в основном в Башкортостане и соседних регионах Урала и Поволжья. Это косвенно подтверждает тюркскую версию. Носители фамилии, скорее всего, потомки башкир или татар, получивших фамилию по прозвищу предка. Суффиксальный разбор здесь неприменим — фамилия сохранила исходную форму сложного слова, что типично для многих нерусских фамилий, вошедших в обиход без адаптации. Если искать аналоги в русской среде, то по смыслу это что-то вроде прозвища «Гуляка» или «Пьянчуга», но с оттенком уважения (бай — господин).