Фамилия Мателешка — редкий случай, когда ухо сразу цепляется за суффикс, а не за корень. Окончание «-шка» в русских фамилиях встречается нечасто и почти всегда указывает на западнорусское, белорусское или украинское происхождение. В великорусских землях такие формы обычно переделывали в более привычные «-ов» или «-ин». Если Мателешка — это не искусственно русифицированный вариант, то перед нами фамилия, сохранившая исходную диалектную форму прозвища.

Основа «Мател-» почти наверняка восходит к имени Матвей (в белорусском и украинском — Матэля, Матвій, Матей). Через суффикс «-ешк-» (уменьшительно-ласкательный, характерный для польского и белорусского языка) образовывалась форма Мателешка — что-то вроде «Матвеюшка» или «Матешка». То есть первоначально это было не фамилией, а домашним именем, прозвищем ребёнка или младшего родственника: «маленький Матвей». Со временем это прозвище закрепилось за потомками как фамилия.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с польским глаголом mataczyć (путать, обманывать, темнить). В этом случае Мателешка могло быть прозвищем хитрого или путаного человека. Однако для такой версии нет подтверждений в исторических источниках, и она уступает первой по простоте и распространённости модели.

Географически фамилия Мателешка тяготеет к западу: её носители встречаются в Беларуси (особенно в Гродненской и Брестской областях), на востоке Польши (Подляшье) и в приграничных районах Украины. В России она редка и обычно появляется как след миграции из этих регионов. Встречаются варианты написания: Мателешко, Мателещенко, что подтверждает её украинско-белорусские корни.

По сословной принадлежности сказать что-то определённое сложно: уменьшительная форма на «-шка» могла бытовать и у крестьян, и у мещан, и у мелкой шляхты. Но, скорее всего, предки носителя фамилии были простыми людьми, а фамилия закрепилась в быту, минуя официальные родословные книги.