Фамилия Матушкина образована от прозвища Матушка, и в этом её смысловое ядро. Вопрос лишь в том, кого именно так называли на Руси. Самая распространённая версия — кормилица, то есть женщина, вскармливавшая грудью чужих детей, или старшая няня, пестунья. Прозвище Матушка закреплялось за ней в семье, где она вынянчила не одно поколение, и затем переходило на её детей как отчество: сын Матушки — Матушкин, дочь — Матушкина.

Но есть и другая, более тёплая версия. Матушкой в крестьянской и купеческой среде могли ласково называть любимого ребёнка, особенно того, кто был сильно привязан к матери, её любимца. Сравните с выражением «маменькин сынок» — прозвище несло оттенок нежности, но иногда и лёгкой насмешки. В таком случае фамилия закрепилась за потомками именно этого избалованного вниманием ребёнка.

Документальная история фамилии уходит в начало XVII века. В «Ономастиконе» С. Б. Веселовского, крупнейшего исследователя русской антропонимии, упоминаются: Тимофей Матушкин, записанный в 1620 году в Туле, и Семен Матушкин, посадский человек из Гороховца, зафиксированный в 1623 году. Эти записи показывают, что фамилия уже в то время бытовала в разных регионах — и в тульских землях, и на Владимирщине, причём среди посадских людей, то есть торгово-ремесленного населения.

Форма Матушкина — это притяжательное прилагательное с суффиксом -ин, который в русской ономастике указывает на принадлежность к женщине: чей ты? — Матушкин. Такая модель типична для фамилий, образованных от женских прозвищ или имён. Если бы основой было мужское имя, мы бы увидели суффикс -ов или -ев, но здесь именно женская основа, что делает фамилию редкой и колоритной: она прямо говорит о том, что родоначальницей была женщина, а не мужчина.

В современном употреблении фамилия нередко воспринимается как «уменьшительная» от слова «мать», и это верно по сути, но с поправкой на исторический контекст. В XVII веке прозвище Матушка не было именем собственным, а выполняло функцию социального или семейного ярлыка. Потомки кормилицы, няни или просто горячо любимого сына со временем унаследовали это прозвище как фамилию, и сегодня она звучит как память о тёплом, домашнем прозвище, которое дали предку за его роль в семье.