Фамилия Майданник образована от прозвища или профессии, в основе которых лежит старинное слово «майдан». В русском языке у этого слова целый веер значений: площадь, базар, сборное место, охотничья хижина на лесной прогалине. Но есть и тёмная сторона — майданом называли место, где собирались шулеры и мошенники для игры в кости, орлянку и карты. У южных славян это же слово означало курган или древнюю могилу.

Разберём, кем мог быть предок-Майданник. Самая прямая версия — торговец, промышлявший на базарной площади, или лесничий, живший в сторожке на майдане. Но прозвище могло прицепиться и к человеку, который постоянно ошивался на «майдане» в третьем значении — то есть к праздному гуляке или картёжнику-шулеру. В народе такие клички давали метко, и за человеком могло закрепиться название места, с которым его связывали.

Модель образования фамилии типична для восточнославянских фамилий: суффикс -ник указывает на лицо по роду занятий или характерному признаку. Майданник — буквально «тот, кто связан с майданом». Это не притяжательная фамилия (как Майданников), а именование человека по его прозвищу или профессии, что встречается реже и говорит о более раннем закреплении.

Фамилия нечастая, встречается преимущественно в украинских и южнорусских областях, где слово «майдан» было в ходу и в бытовой речи, и в топонимике. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) такая модель разбирается в ряду прозвищных фамилий на -ник, хотя конкретно «Майданник» может не упоминаться — фамилия редкая, и её носители не попали в поле зрения составителей больших сводов.

Спор между версиями «торговец» и «шулер» разрешается просто: фамилия могла возникнуть в разной среде независимо. В крестьянской среде скорее вспоминали бы лесной майдан, в городской — базарный или игорный. Однозначного ответа нет, и это нормально для фамилий, образованных от многозначных слов.