Фамилия Михаиленко — классический пример украинской модели образования фамилий на -енко. В XVII–XVIII веках суффикс -енко в Поднепровье и Слобожанщине был главным способом создавать «отцовство»: он буквально значил «маленький», «сын» или «потомок». Поэтому Михаиленко — это «сын Михаила». Исходное личное имя Михаил (др.-евр. «кто как Бог») в православной традиции было одним из самых распространённых, что породило множество фамилий-однокоренников: Михайлов, Михайленко, Михайличенко, Мишин и более редкое Михаиленко с полной формой имени.

Интересно, что написание через «аи» — Михаиленко, а не Михайленко — выдает более старую или книжную фиксацию. В украинской народной речи имя Михаил часто стягивалось в «Михайло», отсюда массовые фамилии Михайленко. Форма Михаиленко сохраняет церковнославянский вариант имени (Михаил), что может указывать либо на запись фамилии через приходские метрики, где священники придерживались полного написания, либо на происхождение из регионов, где эта книжная форма прижилась в быту (например, среди грамотных казаков или духовенства).

Географически фамилия рассредоточена по всей Украине, но заметно чаще встречается в Черкасской, Киевской и Полтавской областях — на территории бывшей Гетманщины, где модель на -енко была абсолютно господствующей. В России Михаиленко — фамилия пришлая, результат миграций конца XIX — начала XX века, поэтому в российских переписях она редка и локализована в южных областях и Краснодарском крае.

Сословной окраски у фамилии нет: её носили и казаки, и крестьяне, и мещане. Суффикс -енко не был дворянским или простонародным — он универсален для украинской антропонимии. Если предки Михаиленко и выделялись чем-то, то только именем: Михаил было одним из любимых княжеских и святых имён, но в крестьянской среде его давали каждому третьему, так что искать здесь элитарное происхождение не стоит.

В написании возможны варианты через дефис или сдвоенные окончания (Михайленко, Михеенко), но форма Михаиленко — самая точная с точки зрения исходного имени. В дореволюционных документах фамилию могли записать как «Михаиленков» — с обрусением через суффикс -ов, но это редкий случай, характерный для северных уездов, куда переселенцы попадали под влияние великорусской бюрократии.