Фамилия Михаиловский — один из тех случаев, когда фамилия образована напрямую от полной церковной формы имени, а не от его бытового или уменьшительного варианта. В основе лежит каноническое имя Михаил (в переводе с древнееврейского — «кто как Бог»), но не просто так, а через притяжательное прилагательное «Михаилов» (чей? — Михаилов сын) и суффикс -ск-.

Ключевой элемент здесь — суффикс -ский. В отличие от массовых -ов/-ев или -ин, которые в крестьянской среде часто давали «по отцу», фамилии на -ский в России исторически были маркерами иного социального слоя. Чаще всего их носили польская шляхта, малороссийская старшина, русское духовенство и, реже, дворяне, получившие фамилию по названию своего поместья. В случае с Михаиловским версия с географическим названием маловероятна: на карте нет известного села или города «Михаилово» в форме прилагательного на -ский. Значит, фамилия — искусственного, «кабинетного» происхождения.

Самый правдоподобный путь: фамилия была дана в духовном училище или семинарии. Священники часто меняли бытовые фамилии (вроде Попов или Пономарёв) на более благозвучные, книжные. «Михаиловский» — типичная семинарская фамилия, образованная по той же модели, что и Преображенский, Рождественский или Воскресенский. Она буквально означает «посвящённый Михаилу» или «относящийся к церкви Михаила Архангела». Сын священника мог получить такую фамилию, если его отец служил в Михайловском храме, или же её выбрали самому ученику при поступлении — в честь архангела, покровителя воинства.

Встречается написание через два «и» — «Михаиловский», что указывает на корень «Михаил» в полной форме, а не на сокращённое «Михайловский» (хотя оба варианта сосуществуют). Если ваш предок был Михаиловским, а не Михайловским, это дополнительный аргумент в пользу «семинарской» версии: в церковной среде полное имя произносили и писали строже. Социальный статус носителей, скорее всего, был либо духовным, либо мещанским (выходцы из той же среды), но не крестьянским. Крестьянам, за редким исключением, такие фамилии не давали — им хватало простых патронимов на -ов.