Фамилия Михаиловская — одна из тех, что сразу выдают своё происхождение, но при ближайшем рассмотрении ставят вопросы. Корень здесь очевиден: имя Михаил. Однако суффикс и окончание указывают на то, что перед нами не простая отчество, а фамилия, образованная по модели, типичной для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для духовенства Российской империи.

Формант -ск- (в женском роде -ская) — ключевой. В русской ономастике фамилии на -ский/-ской чаще всего указывали на географическое происхождение: владельца или жителя местности с названием на -ск. В случае с Михаиловской это могло быть село Михайловка, Михайлово или Михайловское. Таких топонимов в бывшей Российской империи — десятки, от центральной России до Сибири и Украины. Человек, получивший такую фамилию, скорее всего, был либо помещиком, владевшим деревней с таким названием, либо выходцем из неё. В среде духовенства семинаристам часто давали «благозвучные» фамилии по названию храма (например, Михайловская — от церкви Михаила Архангела) или по имени святого, но с добавлением искусственного -ский. Это делало фамилию «книжной», отличной от крестьянских.

Отдельно стоит сказать о двойном «и» в корне. Встречаются варианты «Михайловская» (с «й») — и это исторически более точная передача имени Михаил. Форма «Михаиловская» — результат церковнославянского или книжного произношения, где «и» произносилось раздельно. Такое написание чаще встречалось в дворянских и духовных родах, стремившихся к архаичной, «правильной» орфографии. В XX веке оба варианта закрепились как разные фамилии, хотя корень у них один.

Таким образом, носитель фамилии Михаиловская с высокой вероятностью происходит из среды, где ценили «географическую» или «семинарскую» модель фамилии: мелкопоместное дворянство, казацкая старшина, сельское духовенство или мещане. В крестьянской среде такие фамилии до отмены крепостного права почти не встречались — там преобладали простые отчества на -ов/-ев. Если ваш предок носил эту фамилию до 1861 года, это почти наверняка указывает на его принадлежность к привилегированному или полупривилегированному сословию.