Фамилия Михалеаич — редкий случай, когда написание почти полностью сохраняет древнюю модель образования отчества. Суффикс «-ич» прямо указывает на происхождение от личного имени отца: Михалеаич буквально означает «сын Михалеа». Основа «Михалеа» — это народная, разговорная форма имени Михаил, распространённая в южнославянских землях, особенно в Сербии, Хорватии и Черногории. В русской традиции отчества на «-ич» закрепились за дворянством и духовенством, но у южных славян эта модель была всесословной, поэтому фамилия могла принадлежать и крестьянину, и ремесленнику.

Необычность фамилии в её написании: в русском языке давно приняты варианты вроде Михалевич (с «в» перед суффиксом) или Михайлович (от полной формы имени). Форма Михалеаич архаична — она отражает старую сербскую или хорватскую орфографию, где «аи» передавало звук, близкий к «ај» (Михалеа — от Михаил + уменьшительный суффикс «-еа»). В современных документах эта фамилия встречается крайне редко, в основном у потомков эмигрантов из бывшей Югославии, которые сохранили написание без русификации.

Географически фамилия тяготеет к региону Балкан, но из-за миграций XIX–XX веков её носители могли оказаться в Украине, Молдове или южных областях России. Если искать корни, стоит обратить внимание на Черногорию и Герцеговину — там особенно распространены фамилии на «-ич» с усечённой основой.

Есть и маловероятная версия, что фамилия могла возникнуть от прозвища «Михалеа» — человека, который постоянно поминал святого Михаила или работал в церкви его имени. Но первая версия — отчество от разговорного имени — надёжнее, потому что суффикс «-ич» в славянских языках почти всегда указывает на родство, а не на занятие.