Фамилия Михалевский в большинстве случаев указывает на географическую связь предка с местностью, носившей название Михалево. Таких сел, деревень и усадеб в России было немало: они встречаются в Архангельской, Вологодской, Ленинградской, Ивановской и Курганской областях. Отдельного упоминания заслуживает Московская губерния, где усадьбы с именем Михалево числились сразу в нескольких уездах — Бронницком, Волоколамском, Дмитровском, Клинском и Богородском.

Модель образования здесь прозрачна: топонимический суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ий формировал фамилии-прилагательные, которые первоначально отвечали на вопрос «откуда родом?» или «чей?». Человек, перебравшийся из Михалева в другое место, получал прозвище Михалевский — то есть выходец из Михалева. В дворянской среде такая фамилия могла закрепиться и за владельцем усадьбы, которого окружающие называли по имени его имения. Со временем прозвище переросло в наследственную фамилию, которую стали носить потомки.

Впрочем, нельзя полностью исключать и другую версию — образование от личного имени Михаил через притяжательную форму. В этом случае исходной точкой служило бы имя отца или деда, которого в обиходе звали Михаля (уменьшительная форма от Михаил). Тогда фамилия означала бы «сын Михали» и строилась по той же модели, что и многочисленные русские фамилии на -евский/-овский, возникшие от просторечных форм крестильных имен. Но для формы именно с суффиксом -евск- версия с названием населенного пункта выглядит убедительнее: она лучше объясняет, почему фамилия бытует в разных, порой далеких друг от друга регионах — предки просто разъезжались из разных Михалев.

Среди носителей фамилии есть фигура, оставившая след в науке. Речь о Фаддее Ильиче Михалевском (1876–1952), советском экономисте, члене-корреспонденте АН СССР. Он занимался теорией денежного обращения и внес заметный вклад в изучение функций золота как денежного товара — тема, которая в первой половине XX века имела не только академическое, но и идеологическое значение.

Сама фамилия при этом остается довольно редкой. Она не входит в число массовых русских фамилий, и это делает ее хорошим маркером: если вы встречаете Михалевского, с высокой вероятностью его предки происходят из конкретного Михалева, а не из размытого «где-то на Руси». Установить точное исходное село без генеалогического исследования обычно невозможно, но круг поиска очерчен — можно начинать с перечисленных выше областей.