Фамилия Михайлакий — редкий пример, где имя и суффикс выдают не русское, а южнославянское или румынское происхождение. В основе лежит каноническое имя Михаил (от древнееврейского «кто как Бог»), но не в привычной для России форме. Фамилия образована по модели, типичной для Молдавии, Украины и Балкан: к имени добавляется суффикс -акий, который в румынском и молдавском языках часто оформляет фамилии от личных имён (сравните с фамилиями Георгий — Георгакий, Василий — Василакий). Таким образом, Михайлакий буквально означает «потомок или человек, связанный с Михаилом».

Суффикс -акий в русской ономастике почти не встречается — это маркер, указывающий на молдавские или южнорусские земли (Бессарабия, Подолье, Херсонщина). В XIX веке такие фамилии фиксировали у священников, мещан и казаков, но чаще всего у крестьян, чьи предки носили отчества в уменьшительно-ласкательной форме. Интересно, что написание «Михайлакий» (с буквой «й» после «а») нехарактерно для румынского языка — там было бы «Mihalache» или «Mihailachi». Вероятно, на русской почве фамилию адаптировали под местную графику: вставили «й» для благозвучия или по аналогии с русскими отчествами (Михайлович).

Вторая версия, менее вероятная, связывает фамилию с греческим корнем. В греческом языке суффикс -άκης (-акис) образует уменьшительные формы: Михалакис — «маленький Михаил». Но в русском языке такая форма обычно записывалась бы как «Михалаки» или «Михалакис». Появление звонкого суффикса -акий скорее говорит о румынском влиянии, которое в XIX веке было сильным на юго-западе Российской империи.

Географически фамилия Михайлакий сегодня встречается в основном в Молдавии, на юге Украины (Одесская, Винницкая области) и в приграничных районах России. В дореволюционных метрических книгах её носители — преимущественно православные крестьяне, реже — мещане. Поскольку фамилия не получила дворянского оформления (нет суффикса -ский или приставки «фон»), можно уверенно сказать, что предки современного Михайлакия не принадлежали к высшему сословию. Скорее всего, это была семья, где имя Михаил передавалось из поколения в поколение, пока не закрепилось в фамилии через молдавский суффикс.