Фамилия Михайлищева — редкий пример того, как сложный суффикс «-ищев» превращает каноническое имя в «увеличительное» прозвище. В основе лежит крестильное имя Михаил (с древнееврейского — «кто как Бог»), но не напрямую, а через форму Михайлище. Суффикс «-ищ-» в русских прозвищах и фамилиях имел два значения: либо указывал на крупный размер или значимость (ср. «домище», «мужичище»), либо носил пренебрежительный оттенок. В случае с фамилией Михайлищева, скорее всего, сработало первое: так могли назвать рослого, сильного или почтенного по возрасту Михаила — «большой Михаил».

Словообразовательная модель здесь двойная. Сначала от имени Михаил образовали прозвище Михайлище (с помощью суффикса «-ищ-»), а затем от него — фамилию Михайлищев через типичный для русских фамилий суффикс принадлежности «-ев». Окончание «-а» в женском роде (Михайлищева) не меняет смысла: это вариант для замужней женщины или дочери, но исторически фамилия могла закрепиться за родом в мужской форме.

Географически фамилия редкая и локальная. Встречается преимущественно в южных и центральных областях России (Волгоградская, Ростовская области), а также на Украине. Это не случайно: в южнорусских говорах и украинском языке суффикс «-ище» активнее использовался в прозвищах, чем в северных диалектах. В отличие от массовых Михайловых, Михайлищевы — носители более узкой, «вкусной» ономастической традиции, где прозвище передавало не просто факт родства, а внешнюю или социальную характеристику человека.

Споров вокруг корня фамилии нет: имя Михаил — одно из самых распространённых в христианском мире, и все варианты от него (Михайлов, Михайлин, Михайличенко, Михайлищев) восходят к одной основе. Но именно суффикс «-ищев» отличает эту фамилию от десятков однокоренных. Если Михайлов — «сын Михаила», то Михайлищев — «сын того, кого звали Большим Михаилом» или, что менее вероятно, «сын Михаила, которого дразнили». В бытовом контексте XVIII–XIX веков такое прозвище могло закрепиться за крестьянином или однодворцем, выделявшимся среди односельчан ростом или статью.

Фамилия не попала в широкие дворянские родословные книги, что указывает на её преимущественно крестьянское или казачье происхождение. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века Михайлищевы встречаются как государственные крестьяне и казаки, что типично для южных губерний. Никаких знаменитых носителей в публичном поле не зафиксировано — фамилия осталась «народной», без громких титулов, но с чёткой региональной привязкой.