Фамилия Михайлоская — редкий случай, когда написание расходится с ожидаемой нормой. Чаще всего встречается вариант «Михайловская», но здесь мы видим суффикс -ск- с окончанием -ая и основу на «о», а не на «ов». Такая форма могла возникнуть из-за местного говора (аканье или упрощение в произношении) либо при записи фамилии в документах — писарь на слух зафиксировал то, что услышал. По сути, это та же модель, что и у фамилий на -ский/-цкий, но с утратой интерфикса -ов-.

Сама основа восходит к имени Михаил (от древнееврейского «кто как Бог»). В церковной и бытовой традиции это имя давалось очень часто, поэтому фамилий от него возникло множество: Михайлов, Михайлин, Михайличенко, Михайлюк. Форма на -ский типична для дворянских и шляхетских фамилий, но в России она нередко встречалась и у духовенства, и у крестьян, особенно на северо-западе и в бывших польско-литовских землях. Михайлоская могла означать «принадлежащий к селу Михайлово» или «выходец из местности, названной в честь Михаила».

Географически фамилия редкая. В современных базах данных (например, в телефонных справочниках или списках участников ВОВ) единичные носители зафиксированы в Беларуси, на Смоленщине и в Сибири — туда переселенцы уходили в XIX–XX веках. Сословная принадлежность предков, скорее всего, крестьянская или мещанская: окончание -ская у недворянских родов часто появлялось при переходе в городское сословие или при выдаче паспорта.

Однокоренные фамилии (Михайловский, Михайлов) встречаются в десятки раз чаще, поэтому Михайлоская — вариант, который мог закрепиться в одной локальной ветви. Если ваш предок носил именно такую фамилию, стоит искать документы в церковных метриках западных губерний Российской империи: там писарская ошибка или диалектное произношение легче превращали «Михайловскую» в «Михайлоскую».