Фамилия Михайлоский — редкий случай, когда написание расходится с привычной моделью. Чаще всего мы встречаем окончание -ский при фамилиях, образованных от географических названий (Михайловский от города или села Михайлов). Здесь же основа та же — имя Михаил, а суффикс другой: -оский, а не -овский. Это сразу настораживает: либо перед нами искажение при записи, либо диалектный вариант.

Самая вероятная версия: Михайлоский — это фонетический или канцелярский вариант фамилии Михайловский. В русских говорах, особенно в южных и западных регионах, окончание -овский могли редуцировать до -оский: Михайловский произносили как Михайлоский, и это произношение закрепилось в документах. Подобные случаи известны: Борисовский → Борисоский, Ивановский → Иваноский. Фамилия могла возникнуть в среде, где письменная фиксация отставала от живой речи — например, у крестьян или мещан, чьи фамилии записывали со слов.

Если же отбросить версию об искажении, то придётся признать, что суффикс -оский нестандартен. В русской ономастике он почти не встречается как самостоятельный. Это дополнительный аргумент в пользу того, что перед нами упрощённая форма фамилии на -овский. Исходный Михайловский мог принадлежать потомку человека по имени Михаил, владевшего землёй или жившего в селе с таким названием. Такие фамилии давали дворянам и духовенству, но со временем они «спускались» и к крестьянам — через прозвища или по месту жительства.

Географически фамилия Михайлоский не привязана к какому-то одному региону, но чаще встречается на западе России, в Беларуси и на Украине — как раз там, где редукция гласных в фамилиях обычна. Встречаются и варианты написания: Михайлоской (с окончанием -ой, типичным для южнорусских фамилий) или Михайлоских (в форме множественного числа, характерной для северных говоров). Это указывает на то, что фамилия бытовала в разных социальных слоях и диалектных зонах.

Таким образом, Михайлоский — скорее всего, не самостоятельная фамилия, а живой свидетель того, как письменный язык не поспевал за устным. Предки носителя этой фамилии могли быть и крестьянами, и мещанами, и даже священниками, но в любом случае их фамилия восходит к имени Михаил — одному из самых распространённых на Руси.