Фамилия Михайловкая звучит как типичная «географическая» фамилия, но её написание выдаёт редкую особенность: окончание -ая вместо привычного -ий. В русской традиции фамилии на -ский/-цкий обычно склоняются по мужскому роду (Михайловский), а форма Михайловкая — это женский вариант, который мог закрепиться в документах как самостоятельная фамилия. Такое случалось, если носительницей фамилии была женщина (вдова или незамужняя) и запись делали с её слов, или если фамилию давали по названию деревни, где жили «Михайловские», но в просторечии говорили «Михайловкая».

Основа фамилии — топоним Михайловка, Михайлово или Михайловское. Названий с корнем «Михайл-» в России и на Украине сотни: сёла, хутора, посёлки называли в честь храма Архангела Михаила или в память о помещике Михаиле. Фамилия Михайловкая (в мужском варианте Михайловский) указывает, что предок происходил из такого места — был «михайловским», то есть выходцем из Михайловки. В дворянской среде фамилии на -ский часто давали по названию родового имения, но у крестьян и мещан они тоже встречались, если человек переселялся в другой уезд и получал прозвище по прежнему месту жительства.

Суффикс -ск- в этой фамилии — притяжательный, он образует относительное прилагательное: «относящийся к Михайловке». Вариант с окончанием -ая вместо -ий встречается в южнорусских и украинских говорах, где женские фамилии на -ская могли писаться как -ская/-кая, а иногда и закреплялись за мужчинами из-за ошибок писаря. Поэтому человек с фамилией Михайловкая с высокой вероятностью имеет корни в Черноземье, на Кубани или в Малороссии.

Ударение, скорее всего, падает на второй слог: МихайлОвкая, хотя в некоторых говорах возможно МихайловскАя. Фамилия нечастая — в отличие от массовых Михайловых и Михайловских, форма на -кая сохраняет отпечаток конкретной местной записи. Если искать предков, стоит обратить внимание на сёла с названием Михайловка в Воронежской, Курской, Харьковской или Ростовской губерниях — именно там чаще всего фиксировались фамилии с таким окончанием.