Фамилия Милановская — типичный пример того, как географическое название превратилось в фамилию. Её основа — топоним Миланово или Милановка. Таких сёл и деревень в России и соседних славянских странах несколько, и все они, скорее всего, получили имя от первопоселенца или владельца с именем Милан. Само имя Милан — древнее славянское, образованное от корня «мил-» (милый, любимый). В сербском, болгарском, чешском и польском языках оно было распространено как полноценное личное имя, а в русской традиции чаще встречалось в виде прозвища или уменьшительной формы от Милован, Милонег.

Суффикс -овск- в фамилии Милановская указывает на принадлежность к месту. Модель образования простая: сначала возникло название деревни Миланово (чья? — Миланова), а затем житель этой деревни получал прозвище Милановский. Для женщин форма на -ая закрепилась как фамильная: Милановская. Это так называемая «дворянская» или «польская» модель, но в реальности она была распространена гораздо шире — среди мещан, духовенства и крестьян западных и южных губерний Российской империи, особенно там, где ощущалось польское или украинское влияние.

Есть и другой, более редкий вариант происхождения: от прозвища Милановский, которое могли дать человеку, приехавшему из Милана. В этом случае фамилия — не топонимическая, а этно-географическая, указывающая на итальянские корни предка. Однако для крестьянской России XVI–XVIII веков такое объяснение маловероятно: прямой контакт с итальянскими землями был редкостью. Чаще Милановскими становились выходцы из одноимённых деревень, которых в документах можно встретить, например, в бывшей Гродненской губернии или на Смоленщине.

Фамилия не слишком частая, но и не исчезающая. Её носители встречаются в Беларуси, на западе России и в Украине. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Мила́новская, хотя в устной речи нередко смещается на третий — Милано́вская (по аналогии с фамилиями на -овский). В любом случае, основа остаётся одной: кто-то из предков носил имя Милан или жил в Миланове.