Фамилия Милешников — редкий пример отчества второго порядка, которое сохранило в памяти сразу два поколения предков. Если расшифровать её механически, получится: Милешников — сын Милешника, внук Милеши. То есть в основе лежит не имя отца, а имя деда, что автоматически делает фамилию более древней по своему происхождению, чем большинство простых отчеств на -ов и -ин.

Корень здесь — общеславянский мил-, тот самый, что дал жизнь словам «милый», «миловать» и множеству имён по всей славянской ойкумене. Мирское имя Милеша, от которого всё пошло, было распространено в древнерусской среде как ласковое, «домашнее» именование. Его давали не при крещении, а в быту — так называли любимого ребёнка, желанного сына. В этом смысле фамилия Милешников буквально означает «потомок того, кого звали милым».

Есть, правда, и вторая версия, которую всерьёз рассматривают ономасты. Согласно ей, Милеша — это не самостоятельное имя, а народная форма польского имени Милош, которое, в свою очередь, восходит к сложному общеславянскому Милослав. В таком случае фамилия дальним родством связана с целым гнездом имён на мил-: Милославов, Миловидов, Миленин. Какая из гипотез верна — сказать трудно, но вторая выглядит правдоподобнее для территорий, граничивших с Польшей и Литвой, где такие формы имён свободно перетекали в русскую среду.

Обратите внимание на суффикс -ник-, который вклинился между корнем и фамильным окончанием. Это не случайность и не ошибка письма. В русской антропонимии существовала продуктивная модель: от имени человека сначала образовывали прозвище его сына с суффиксом -ник (Милешник), а уже от этого прозвища — фамилию внука. Такой же путь прошли, например, фамилии Иванишников или Степанищев. Подобная конструкция встречается заметно реже, чем простые отчества, поэтому Милешниковых в России немного, и все они, скорее всего, вышли из одного родового гнезда.

Само имя Милеша в древнерусских источниках не редкость, но в официальные святцы оно не попало — это чисто мирское, нецерковное именование. Крестильное имя у человека было другим, а Милешей его звали дома, по-свойски. Со временем это домашнее прозвище закрепилось за потомками и превратилось в родовое имя, хотя сам носитель фамилии уже вряд ли задумывается, что его предок когда-то был просто «милым».