Фамилия Милешников указывает на род занятий или прозвище предка, но не напрямую. Это отчество второго порядка: Милешников — сын Милешника, внук Милеши. Такую цепочку восстановить несложно, если знать, как строятся русские фамилии. Суффикс -ов здесь присоединился к промежуточному имени Милешник, а то, в свою очередь, образовалось от мирского имени Милеша с помощью типичного для прозвищ суффикса -ник. Человек по имени Милеша мог быть, например, сыном Милая, но чаще всего Милеша — это самостоятельное нецерковное имя, широко бытовавшее в старину.

Имя Милеша имеет общеславянский корень мил- и напрямую связано с прилагательным «милый». В древнерусском обиходе так могли назвать желанного, любимого ребенка, и это имя не было редкостью среди крестьян и посадских людей. Существует и другая гипотеза, согласно которой Милеша — это форма польского имени Милош, восходящего к общеславянскому Милослав. Такое объяснение правдоподобно: имя Милош встречается у западных славян, а уменьшительные формы на -ша вроде Милеша, Янеш, Ванеш хорошо знакомы и польской, и русской традиции. Какая версия верна для конкретной семьи, сказать трудно, но обе уводят нас к одному корню — мил-, что значит «милый, приятный».

Интересная деталь: фамилия Милешников, а не более привычная Милешин, выдает прозвищный характер имени. Если бы фамилия произошла напрямую от Милеши, мы бы увидели форму Милешин. А вот Милешников означает, что в какой-то момент предка звали Милешник — возможно, так в шутку величали внука или сына, чтобы отличить его от других Милешей в округе. Такая словообразовательная модель встречается реже, чем простые отчества, и это делает фамилию заметной среди однокоренных.

О точном месте и времени возникновения фамилии Милешников говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XVI по XIX век, и в разных регионах шел неравномерно. Скорее всего, фамилия закрепилась в центральных или южнорусских землях, где имя Милеша было особенно употребительным. В документах она встречается нечасто, что неудивительно: носителей было немного, и большинство из них — крестьяне или мещане, оставившие след лишь в метрических книгах и ревизских сказках.

Сегодня фамилия Милешников остается редкой, но живой. Она сохранила память о том, как в старину называли детей по душевному качеству, а не по святцам, и как из простого прозвища вырастала целая родовая линия.