Фамилия Милушкин образована от мирского имени или прозвища Милушка, которое восходит к прилагательному «милый». Чаще всего так ласково называли горячо любимого ребёнка, желанного и долгожданного в семье. Но у этого имени мог быть и второй смысл: прозвище Милушка закреплялось за взрослым человеком с кротким нравом, добродушным и незлобливым, либо за тем, кто выделялся миловидной, симпатичной внешностью.

Здесь стоит обратить внимание на суффикс. Фамилии на -ин обычно возникали от основ, оканчивающихся на -а или -я, и Милушкин как раз попадает в эту модель: к имени Милушка прибавили притяжательный суффикс -ин, то есть буквально «сын Милушки». По такой же схеме построены десятки русских фамилий от ласкательных имён: Ивашкин, Петрушкин, Васькин. Это типичный пример народной словообразовательной традиции, когда уменьшительная форма имени становилась основой для фамилии.

Интересно, что в данном случае мы не можем с уверенностью сказать, идёт ли речь о мужском имени или о прозвище, которое в равной степени могло относиться и к женщине. В старину мирские имена не были строго закреплены за полом, и Милушкой могли называть и парня, и девушку. Поэтому фамилия Милушкин в равной мере может указывать и на характер предка, и на его внешность, и на то, как его любили в семье.

Правдоподобнее выглядит версия о домашнем, внутрисемейном происхождении имени. В крестьянской среде ласкательные имена типа Милушка, Миляй, Милован были распространены задолго до появления фамилий и несли явный оттенок нежности. Менее вероятно, хотя и не исключено, что прозвище Милушка давали взрослому человеку со стороны — например, за мягкий характер. Но даже в этом случае фамилия сохранила не столько социальный статус, сколько эмоциональное отношение окружающих к носителю имени.

Сам корень «мил-» в русских фамилиях встречается довольно часто, и Милушкин стоит в одном ряду с Миловым, Миловидовым, Милениным. Однако форма с суффиксом -ушк- выделяет её среди однокоренных: она передаёт максимальную степень ласкательности. Такие фамилии реже встречаются в документах XVII–XVIII веков, чем простые отчества от полных имён, но именно они лучше всего сохраняют живую речь той эпохи — тёплую, домашнюю, обращённую к конкретному человеку.