Фамилия Могиленские звучит книжно и немного архаично, и это не случайно. Она принадлежит к пласту фамилий, которые в старину давали не крестьянам, а людям, имевшим отношение к церкви или администрации, — семинаристам, священникам, приказным. Такие фамилии часто искусственно создавались от названий городов и сел, чтобы подчеркнуть происхождение человека или его прихода.

Основная версия связывает фамилию с городом Могилев, что в Белоруссии. Первый носитель фамилии — Могиленский — был выходцем из этих мест либо его предки владели землей в окрестностях Могилева. Модель образования простая и прозрачная: к топонимической основе добавили суффикс -ск-, который в славянской традиции указывает на принадлежность к месту или территории. Такой способ словообразования типичен для шляхетских и духовных фамилий, и он же объясняет, почему фамилия бытует в форме Могиленские, а не, скажем, Могилевы.

Стоит различать две однокоренные, но разные по смыслу фамилии: Могилевский и Могиленский. Первая напрямую указывает на город Могилев. Вторая форма — с суффиксом -енск- — встречается реже и могла возникнуть от более старого названия местности, например, села Могильно или Могиленки. Таких сел и деревень в Беларуси, на Смоленщине и в западной России было немало, поэтому не исключено, что фамилия появлялась в разных местах независимо.

Существует и другая, более прозаичная трактовка. Прозвище Могиленый могли дать человеку по роду занятий — могильщику, то есть тому, кто копал могилы. В средневековых городах и при монастырях это было отдельное ремесло, и потомки такого мастера, получая фамилию, закрепляли за собой память о его тяжелой, но необходимой работе. В этой версии суффикс -ск- выполняет ту же функцию, что и в первой, — указывает на принадлежность: «сын того, кто связан с могилами».

Какая из версий правдоподобнее? Топонимическая выглядит убедительнее. Дело в том, что фамилии на -ский/-цкий в массе своей давали именно по названиям мест, а не по профессиям. Для прозвищ, связанных с ремеслом, чаще использовали суффиксы -ов, -ин: Могильщиков, Могилкин. Форма Могиленский почти наверняка возникла в среде, где было принято носить «географические» фамилии, — среди духовенства или мелкой шляхты. Прозвище могильщика в такую форму облекли бы вряд ли.

Точное время появления фамилии назвать сложно: такие фамилии активно формировались в XVI–XVII веках, но могли закрепляться и позже, вплоть до XIX века, когда фамилии массово получали бывшие крепостные. Однако в случае с Могиленскими речь идет скорее о более раннем и грамотном слое населения, который сам выбирал себе фамилию или получал ее при поступлении в духовное училище.

Несмотря на редкое звучание, фамилия Могиленские — живой след славянской ономастики. Она сохранила в себе и память о конкретном месте, и особую словообразовательную модель, которая отличает ее от более простых крестьянских фамилий.