Фамилия Могиленская — женская форма от Могиленский, и её разумнее всего разбирать в мужском варианте. Словообразовательная модель прозрачна: основа «Могилен-» плюс типичный для польской и западнорусской шляхты суффикс -ский/-цкий. Такие фамилии указывали либо на владельческое село (дворянин «из Могилёва» или «из Могилен»), либо на место, откуда человек родом. В русском контексте суффикс -ский долгое время оставался признаком дворянского или духовного сословия, но к XIX веку распространился шире.

Корень «могил-» в славянских языках означает «насыпь, холм, курган», а позже — «место погребения». Однако не стоит сразу думать о кладбище. В древности «могила» — это любой заметный земляной холм, и название села Могильное или Могилёв часто давали по рельефу местности. Фамилия могла возникнуть в нескольких географических точках: самый известный топоним — город Могилёв (ныне Беларусь), но есть десятки деревень Могильное, Могиленки, Могилицы на территории Украины, Беларуси и западных областей России.

Вероятнее всего, первый носитель фамилии Могиленский был либо помещиком, владевшим имением с таким названием, либо выходцем из села Могильное. Встречается и версия, что фамилия происходит от прозвища Могила — так могли назвать крупного, грузного человека (по аналогии с холмом). Но суффикс -ский указывает скорее на территориальную привязку, чем на личное прозвище.

В польской ономастике фамилия Mogileński известна с XVI века и связана с гербовыми родами. В Российской империи носители фамилии Могиленские фиксировались в основном среди мещан и духовенства, реже — среди дворян. Женская форма Могиленская закрепилась в обиходе как фамилия жены или дочери, а позже — как самостоятельная фамилия по паспорту.

Однокоренные фамилии — Могилёв, Могилевский, Могильников — имеют разную историю. Могилёв образован напрямую от города или прозвища без суффикса -ский, а Могильников — от названия профессии (могильщик). Могиленская стоит ближе к топонимическому ряду, чем к ремесленному.