Фамилия Монаховский образована по типичной для польской и западнорусской шляхты модели: основа плюс суффикс -ский. Этот суффикс изначально указывал на принадлежность к месту или роду, а в более широком смысле — на дворянское происхождение носителя. В основе фамилии лежит слово «монах» — человек, принявший постриг и живущий в монастыре. Таким образом, Монаховский — это фамилия, которая могла возникнуть как прозвище по роду занятий или по месту жительства.

Самый прямой путь к происхождению фамилии — топонимический. В Польше, Беларуси и на западе Украины есть несколько населённых пунктов с названием Монахово или Монахи (например, Монахово в Лодзинском воеводстве, Монахи в Тернопольской области). Житель такого села или выходец оттуда получал фамилию по названию места: Монаховский — «тот, кто из Монахова». В этом случае связь с монашеством опосредованная: село могло принадлежать монастырю или быть основанным монахами.

Вторая версия, менее распространённая, но логичная, — прозвищная. В крестьянской или казачьей среде «монахом» могли прозвать человека, который вёл уединённый, аскетичный образ жизни, не пил, не участвовал в мирских забавах или, напротив, был чрезвычайно набожным. От такого прозвища сначала образовалась фамилия Монахов (с суффиксом -ов), а уже от неё, по модели вторичного образования, — Монаховский. Однако эта цепочка сложнее, и для фамилий на -ский чаще первичным оказывается именно географический принцип.

С точки зрения социальной истории, фамилия Монаховский — характерный пример фамилии, которая могла принадлежать как мелкой шляхте (особенно в Речи Посполитой), так и духовному сословию. В среде православного и греко-католического духовенства фамилии на -ский были обычным делом: их часто давали выпускникам семинарий, меняя простонародные фамилии на более «благородные». Так что предок-священник, взявший фамилию по месту службы или по духовному званию, — вполне реальная возможность.

В современной России фамилия Монаховский встречается нечасто, но стабильно — в основном в центральных областях и на юге, куда в разное время переселялись выходцы с запада. Написание с суффиксом -ский отличает её от массовой фамилии Монахов и однозначно указывает на географическое или сословное происхождение.