Фамилия Мосидрай — редкая, загадочная и похожая на иностранную, но, скорее всего, имеет славянские корни, переосмысленные на польский или украинский манер. Её основа — не имя и не профессия, а прозвище, которое могло родиться из двух слов: «мося» и «драй». Первая часть — это уменьшительно-ласкательная форма от имени Моисей (Мося, Мосей) или от польского/украинского «мось» (пан, господин, иногда с оттенком иронии). Вторая часть — глагол «драть» в повелительном наклонении (драй). Вместе «Мосидрай» могло означать что-то вроде «Мосю дери» — шутливое или грубоватое прозвище для человека, который драл, бил или обижал некоего Мосю.

Более правдоподобная версия — прозвище происходит от польского или украинского словосочетания «mości draj» (или «mości drá»), где «mości» — форма обращения к пану (ваша милость), а «draj» — искажённое «drá» (свара, ссора, драка). Тогда Мосидрай — это «пан-скандалист», «ваша милость-забияка», человек, который постоянно ввязывается в перепалки. В пользу этой гипотезы говорит суффикс -ай, типичный для украинских и польских прозвищ, обозначающих деятеля (гуляй, ломай, стреляй). В русской традиции такие фамилии встречаются реже, но в западных регионах бывшей Речи Посполитой — вполне обычны.

Фамилия могла закрепиться в среде мелкой шляхты или казачества, где ценились острые на язык и скорые на руку люди. Географически её стоит искать на Волыни, Подолье или в Галиции — регионах с сильным польским и украинским влиянием. После разделов Польши носители фамилии могли переселиться в центральные губернии Российской империи, где фамилия обрусела, но сохранила необычное звучание.

Словообразовательная модель проста: основа (прозвище) + нулевой суффикс. Фамилия не склоняется по падежам как типичная русская, а ведёт себя как заимствованная — Мосидрай, Мосидраю, о Мосидрае. Это дополнительно указывает на её позднее закрепление в русском языке. Сравните с однокоренными, но более прозрачными фамилиями: Мосин, Мосеев, Драйкин, Драй. Мосидрай стоит особняком — это не патроним, а чистое прозвище, превратившееся в фамилию без изменений.